Sejarah Desa Kalirejo tidak lepas dari sejarah Kerajaan Mataram yang kemudian melebar ke Sejarah Kabupaten Kendal dan juga paseban Kemangi.Cerita tentang keamanan dan kesiapan masyarakat pesisir paseban Kemangi yang waktu itu di serahkan kepada Pangeran Sambong dan dua orang ajudannya, yaitu Raden Bagus Kumojoyo dan Kyai Sendi.Disamping keamanan juga bertanggung jawab tentang kesediaan logistik untuk kebutuhan pangan di wilayah tersebut.Maka persawahan pun dibuat oleh kedua ajudan tersebut. Sungai dibuat untuk irigasi persawahan dengan cara gotong royong.

Dari sungai yang ada dilakukan penyedotan untuk di alirkan ke persawahan yang letaknya di sebelah timur paseban Kemangi. Keajaiban terjadi,air yang seharusnya mengalir ke utara malah mengalir ke selatan atau membalik (mbalik),maka dari tutur cerita tersebut daerah ini disebut Kalibalik. Walaupun airnya membalik namun di harapkan hasil panen melimpah sehingga memenuhi kebutuhan pangan warga setempat.Dari situ pulalah oleh kedua orang tersebut dibangun lumbung padi.Karena warga daerah tersebut menginginkan daerahnya adil makmur lohjinawi tototentrem kerto raharjo maka daerah Kalibalik dalam kemajuan kehidupan dan perluasan wilayah diganti dengan Kalirejo. Jadi leluhur masyarakat Desa Kalirejo adalah Raden Bagus Kumojoyo dan Kyai Sendi yang gugur dalam perang melawan Belanda untuk mempertahankan lumbung padi Mataram,Jasad keduanya di makamkan di Kalirejo.

Setelah meninggalnya Raden Bagus Kumojoyo dan Kyai Sendi Desa Kalirejo di pimpin KADES bernama Ki Sentot (1890-1925),kemudian H.Syahir (1925-1947),setelah periode H.Syahir pemiihan Kepala Desa di laksanakan dengan cara ulo ulo tuwing yaitu pendukung memiih Kepala Desa yang di pilih dengan berdiri di belakangnya,calon yang pendukungnya paling banyak berdiri di belakangnya itulh yang menang. Terpilih menjadi Kepala Desa  adalah Loedji (1948-1975),setelah era Loedji pemilihan dilakukan oleh panitia Desa terpilih sebagai Kepala Desa  adalah Eko Sarodjo (1975-1998), kemudian Teguh Sumaryanto (1999-2007) selanjutnya jabatan Kepala Desa  di pegang oleh Abdul Kohar(2007-2013).kemudian dipegang oleh Rohadi (2013-2019) dalam situasi transisi jabatan Kepala Desa atas penunjukan Bupati Kendal Mirna Anisa di pegang oleh Fach rorrozi selama 6 Bulan ( 12 Desember 2019 – 11 Mei 2020) Dan sekarang jabatan Bp. Teguh Sumaryanto ( 2020 – 2026)  terpilih untuk yang kedua kalinya